Während Oliver Queen es zu der Zeit nicht wusste, als er das Queen's Gambit bei The CW's verließ Pfeil , begann er eine Reise, die das Schicksal des gesamten Multiversums verändern sollte. Während seiner Zeit als einer der Beschützer der Welt begegnete er vielen mächtigen Feinden, von denen einer furchterregender war als der andere. Ein Bösewicht steht jedoch als Olivers größter Widersacher über den anderen: Adrian Chase alias Prometheus.
In Staffel 5 als neuer Bezirksstaatsanwalt vorgestellt, verbrachte Adrian die meiste Zeit damit, unter dem Deckmantel des 'Wurfstern-Killers' aus dem Schatten zu arbeiten. Die Absichten des Bösewichts waren zunächst schwer zu begreifen, da das Publikum über den Charakter nur wusste, dass er eine Art Rache gegen Oliver hatte. Langsam aber sicher wurden die Dinge jedoch klarer und Prometheus war auf dem besten Weg, einer der größten Schurken des Arrowverse zu werden.
Erst in Staffel 5, Episode 15, 'Fighting Fire With Fire', konnten die Fans erfahren, dass Adrian tatsächlich Prometheus war. Die Sache Pfeil so gut mit dieser Enthüllung war die Fehlleitung, die durch die Einführung von Viginalnte in verursacht wurde Staffel 5. Auf den Seiten von DC Comics ist Adrian Chase einer der Charaktere, der den Vigilante-Mantel innehat, was viele glauben ließ, dass die Iteration des Charakters in der Show diesem Beispiel folgte. Die Show nutzte dies zu ihrem Vorteil und warf die Fans von der wahren Identität des Big Bad der Saison ab.
Nachdem die Identität von Prometheus dem Publikum enthüllt wurde, dauerte es nur bis zur folgenden Episode, bis Oliver es selbst herausfand. Was danach geschah, war eine Reihe von Ereignissen, die den Titelhelden für immer verändern würden. Es stellt sich heraus, dass Adrian der uneheliche Sohn von Justin Claybourne war, einem korrupten CEO, den Oliver während der ersten Staffel getötet hatte im gleichen Kampfstil, den Oliver benutzte.
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Nach seiner Rückkehr nach Star City platzierte sich Adrian strategisch im Büro des Bezirksstaatsanwalts, um in der Nähe des amtierenden Bürgermeisters Oliver zu sein. Als Adrian herausfand, dass Oliver von seinen außerschulischen Aktivitäten wusste, wurde sein Plan in die Tat umgesetzt. Er begann damit, Olivers Liebesinteresse, die Reporterin Susan Williams, zu entführen, um den Helden zu ihm zu locken. Nachdem er Susan befreit hatte, beabsichtigte Oliver, den Konflikt zu beenden, indem er Adrian tötete, was der Bösewicht nicht zulassen konnte – zumindest noch nicht. Da er wusste, dass Oliver diesen Weg einschlagen würde, erstellte Adrian einen Notfallplan, indem er Talia auftauchen und seinen Gegner mit einem Beruhigungspfeil treffen ließ.
Zu diesem Zeitpunkt war der Plan von Prometheus, den Grünen Pfeil zu brechen, in vollem Gange. Nachdem Adrian ihn gefangen genommen hatte, folterte Adrian Oliver, bis er zugab, dass er getötet hatte, weil es ihm Spaß machte, nicht weil er musste. Diese Offenbarung brach den Helden und veranlasste ihn, seinen Bogen für einige Episoden niederzulegen. Adrian war dort jedoch noch nicht fertig, da sein nächster Teil seines Plans darin bestand, alle Freunde von Oliver zu fangen und sie zu Lian Yu zu bringen.
Dies führte dazu, dass Oliver drei seiner ehemaligen Feinde, Malcolm Merlyn, Nyssa al Ghul und Slade Wilson, rekrutierte, um den Konflikt zu beenden. Obwohl sie erfolgreich waren, waren die Folgen jedoch katastrophal. Während der Schlacht auf Lian Yu nahm Adrian Olivers Sohn William gefangen und versuchte, mit einem Boot von der Insel zu fliehen. Oliver holte das Schiff ein, sprang darauf und holte William von Adrian weg. Der Bösewicht sah dieses Ende jedoch voraus, also tötete er sich selbst und löste den Totmannschalter aus, der überall auf der Insel an Sprengstoff befestigt war. Die folgende Explosion tötete Williams Mutter Samantha und hinterließ eine unauslöschliche Narbe an Oliver.
Die Ereignisse von Pfeil In Staffel 5 hat Oliver mehr seiner Fehler in den Griff bekommen als je zuvor. Während Deathstroke und der Dark Archer dem Grünen Pfeil viel über das Heldentum beibrachten, zwang Prometheus ihn, zu lernen, ein besserer Mann zu sein, was der Held für den Rest der Serie anstrebte.
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